Ajax Amsterdam berhasil melaju ke babak 16 besar Liga Europa 2024/2025 meskipun mengalami kekalahan 1-2 dari Union Saint-Gilloise pada leg kedua play-off di Amsterdam Arena, Jumat, 21 Februari 2025 dini hari WIB. Kemenangan agregat 3-2 memastikan langkah Ajax ke fase berikutnya.
Union Saint-Gilloise memulai pertandingan dengan agresif dan berhasil mencetak gol pada menit ke-16 melalui Kevin Mac Allister, memanfaatkan umpan silang dari sisi kanan. Situasi semakin sulit bagi Ajax ketika Davy Klaassen menerima kartu merah akibat handball di area penalti pada menit ke-25. Promise Akinpelu sukses mengeksekusi penalti, membawa Union unggul 2-0.
Meskipun bermain dengan 10 orang, Ajax menunjukkan semangat juang tinggi. Pada masa perpanjangan waktu, tepatnya menit ke-93, Ajax mendapatkan penalti setelah pelanggaran di kotak terlarang. Kenneth Taylor yang ditunjuk sebagai eksekutor berhasil menjalankan tugasnya dengan baik, mencetak gol yang memastikan agregat 3-2 untuk keunggulan Ajax.
Pertandingan ini juga diwarnai oleh insiden di bangku cadangan. Jordan Henderson, yang saat itu berada di bangku cadangan Ajax, terlibat dalam keributan di pinggir lapangan dan menerima kartu kuning meskipun tidak sedang bermain. Wasit Chris Kavanagh mengeluarkan beberapa kartu kuning dalam insiden tersebut, termasuk kepada Henderson.
Dengan hasil ini, Ajax memastikan tempat di babak 16 besar Liga Europa dan akan menantikan lawan berikutnya dalam undian yang akan datang.