AC Milan mengalami kekalahan 2-1 dari Bologna dalam pertandingan Serie A yang berlangsung pada Kamis, 27 Februari 2025. Hasil ini menjadi pukulan berat bagi harapan Milan untuk finis di empat besar klasemen. Saat ini, mereka berada di posisi kedelapan dengan 41 poin, tertinggal delapan poin dari Juventus yang menempati peringkat keempat, sementara kompetisi menyisakan 12 pertandingan lagi. Di sisi lain, kemenangan ini mengangkat Bologna ke posisi keenam dengan 44 poin. Menariknya, ini adalah kemenangan kandang pertama Bologna atas Milan dalam hampir 23 tahun.
Pertandingan ini awalnya dijadwalkan pada Oktober lalu, namun ditunda akibat banjir. Milan memimpin lebih dulu dua menit sebelum jeda babak pertama melalui gol Rafael Leao, yang berhasil melewati penjagaan dan kiper Bologna, Lukasz Skorupski. Namun, keunggulan ini tak bertahan lama. Tiga menit setelah babak kedua dimulai, Bologna menyamakan kedudukan lewat Santiago Castro. Gol ini sempat diprotes oleh pemain Milan karena dugaan handball sebelumnya, namun VAR mengesahkan gol tersebut.
Milan hampir kembali memimpin melalui upaya Yunus Musah, namun Skorupski melakukan penyelamatan krusial. Seiring berjalannya waktu, Bologna semakin menguasai permainan. Nicolo Casale nyaris mencetak gol melalui sundulan yang membentur tiang gawang, sebelum akhirnya pada menit ke-81, umpan silang Nicolo Cambiaghi berhasil diselesaikan dengan baik oleh Dan Ndoye, memastikan kemenangan bagi tuan rumah.
Pelatih AC Milan, Sergio Conceicao, berada di bawah tekanan menyusul hasil buruk ini. Meskipun demikian, ia menegaskan komitmennya untuk terus berjuang bersama tim hingga klub memutuskan sebaliknya. Conceicao juga mengungkapkan kekecewaannya terhadap kritik media yang dianggapnya tidak adil. Selanjutnya, Milan dijadwalkan menjamu Lazio dalam pertandingan Serie A berikutnya pada hari Minggu.